1. 赤井让琴酒破了相
名侦探柯南中赤井秀一是FBI的优秀的搜查官，他性子冷静，头脑清晰，思维敏捷，枪法准。
琴酒是黑色组织的一员大将，同样他分析问题的能力很强，枪法也很准，因为赤井秀一曾经潜伏在组织中差点成为和琴酒并驾齐驱的人物，后来被发现，所以琴酒对赤井秀一很防备，琴酒称他为亲爱的敌人
2. 赤井×琴酒
最后那里琴酒说：“哼、独断专行吗、那混蛋还真是一点没变真令人讨厌。真希望如你所说的那样、只有在小说中才能看到、像夏洛克·福尔摩斯那样的侦探啊……”
我个人认为这里琴酒应该已经察觉到这个“赤井秀一”是波本不相信秀一的死讯，为了试探FBI的反映和他是否真的死了而假扮的，所以放弃狙击他。而且后半句话应该是他已经相信赤井秀一真的死了吧。
3. 赤井打伤琴酒
答案是剧场版电影第20集，《名侦探柯南：纯黑的噩梦》，琴酒抓住基尔和安室透假意杀他们，实际上是为了试探谁是内鬼。
《名侦探柯南：纯黑的噩梦》是《名侦探柯南》的第20部电影版作品，《名侦探柯南》电视动画片与动画电影系列20周年纪念作品。影片描绘了柯南、FBI（美国联邦调查局）调查官——赤井秀一、公安警察官——安室透、令柯南身体缩小的罪魁祸首——琴酒所属的黑衣组织四者间的巅峰对决。
4. 赤井与琴酒对狙
国语版应该是459~463黑暗冲击！组织魔爪伸来的瞬间
是好几集连在一起的，是水无怜奈初登场，然后经过一系列案子后，然后琴酒怀疑毛利小五郎是阻碍他们的人，想把小五郎打死，最后赤井秀一出面，狙击了琴酒的狙击镜，让琴酒以为是他干的，保护了毛利小五郎，我记得当时小五郎大叔好像在听赛马······
小五郎在与播音员水无怜奈的对话中得知她被恶作剧的门铃所困扰一事，便与柯南及兰一同前往怜奈的家。
小五郎等人虽然抓到了犯人,但此时，柯南却从安装的窃听器中觉察到怜奈实际是黑色组织同党一事。
随后，黑色组织制定了于下午1点在edayP暗杀一个代号为DJ的人的计划。密切关注着怜奈的FBI探员朱蒂决定联手柯南，为了阻止暗杀计划，就要知道ADP和DJ的意思是什么，随即展开了推理。
承袭赤井秀一和青山的一贯风格，秀一大人最后时刻登场，解救了GIN等人枪口下的毛利及Judy，柯南等人，用精准的枪法打坏GIN捏在手里的沾有柯南指纹的窃听器，险些洞穿GIN左眼，与黑衣组织用狙击枪进行了枪战，穿过GIN狙击枪，击中了GIN的脸颊及胸膛（GIN穿防弹衣），使GIN被迫下达撤退的指令（有史以来第一次看见GIN紧张的表情）。
5. 赤井与琴酒
赤井秀一用狙击枪从远处打伤琴酒是在动画463集（海外版）：黑色冲击！组织之手逼近的瞬间（之五）。在水无怜奈被FBI逮到之后，基安蒂用通讯联络琴酒时说有杂音，醒酒就立马意识到车上装了窃听器，于是，他很快就怀疑到毛利小五郎身上，因此他便取消了暗杀计划，带人来到毛利侦探事务所对面的大楼准备枪杀毛利小五郎，所幸的是赤井秀一提前预料到他们的行动，并早一步来到更远的大楼上埋伏，当他们到来时，赤井秀一就用狙击枪攻击，打伤了琴酒让他迫不得已撤退。
6. 赤井是琴酒好的那一部分
剧场版电影《名侦探柯南：纯黑的噩梦》
影片中琴酒和伏特加把安室透和水无怜奈给绑一个小黑屋里，然后问他们两个谁是卧底，不说统统打死。
后来安室透逃了，就剩水无怜奈一个了。
《名侦探柯南：纯黑的噩梦》是《名侦探柯南》的第20部电影版作品，《名侦探柯南》电视动画片与动画电影系列20周年纪念作品。
影片描绘了柯南、FBI（美国联邦调查局）调查官——赤井秀一、公安警察官——安室透、令柯南身体缩小的罪魁祸首——琴酒所属的黑衣组织四者间的巅峰对决。
该片在日本于2016年4月16日首映，2018年2月10日起进行4D上映。
7. 赤井和琴酒狙击是第几本
柯南里琴酒狙击毛利小五郎发生在463集《黑色冲击，组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，水无怜奈找毛利小五郎寻找门铃恶作剧的始作俑者，柯南给水无怜奈鞋底安装了窃听器。但是事情结束后，柯南无意间知道了水无怜奈是黑衣组织的成员，并且这个窃听器被琴酒发现了。最终琴酒打算狙击毛利小五郎，但是被埋伏在对面大楼的赤井秀一击退。
8. 赤井和琴酒的关系
名侦探柯南移民赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击。